कियारा अडवाणीने स्वत: एका मुलाखतीदरम्यान स्वतःच्या आणि सिद्धार्थ मल्होत्राच्या पहिल्या भेटीबद्दल सांगितले होते. कियाराने सांगितले की, 'लस्ट स्टोरीज'च्या रॅप अप पार्टीमध्ये दोघेही पहिल्यांदा भेटले होते. कियाराच्या मते, ते तिथे पहिल्यांदा बोलले तेव्हापासून त्यांच्यात एक अनामिक बंध तयार झालेला, जो मनाचा होता.
कियारा अडवाणी आणि सिद्धार्थ मल्होत्रा यांनी 'शेरशाह' चित्रपटात एकत्र काम केले होते. या चित्रपटाच्या शूटिंगदरम्यान सिद्धार्थ आणि कियारामध्ये एक खास बॉन्ड तयार झाला होता. चित्रपटाच्या शूटिंगनंतर दोघेही लंच डेटवर किंवा डिनर डेटवर जाऊन एकत्र वेळ घालवाचे. दोघांना अनेकदा एकत्र पाहून चाहते सिद्धार्थ आणि कियारामध्ये काहीतरी सुरु असल्याचा अंदाज बांधत होते. मात्र सिद्धार्थ-कियाराने तेव्हा त्यांचे नाते कधीच स्वीकारले नाही.
२०१९ मध्ये न्यू इयर पार्टीत दोघेही एकत्र दिसले होते. पुढे २०२१ मध्ये कियाराच्या वाढदिवसाचा एक फोटो व्हायरल झाला होता, ज्यामध्ये सिद्धार्थ मल्होत्राही दिसलेला. तेव्हापासून त्यांच्या नात्याच्या चर्चांना उधाण आलेले.
कियाराने कॉफी विथ करण सीझन ८ मध्ये सांगितले होते की, सिद्धार्थ त्याच्या कुटुंबासह रोमला सहलीला गेला होता. त्यावेळी कियाराही रोमला गेली होती. ही तिची सिद्धार्थच्या कुटुंबासोबतची पहिली ट्रिप होती. तिथे सिद्धार्थने एका रेस्टॉरंटमध्ये कँडल लाईट डिनरचा प्लॅन केला होता. तिथे काही लोक व्हायोलिन वाजवत होते आणि मग सिद्धार्थने गुडघ्यावर बसून कियाराला अंगठी घालून प्रपोज केलेले.
